〜失敗を防いで安心して退職するために〜
はじめに
「退職代行を使えば簡単に辞められる」──
そんなイメージを持っている人は少なくありません。確かに、退職代行は会社との直接のやり取りを避け、精神的な負担を減らしてスムーズに退職するための心強いサービスです。
しかし、退職代行を使えば必ずうまくいくというわけではありません。
実際に、退職代行を利用したものの「思ったように辞められなかった」「トラブルになった」という失敗事例もあります。
この記事では、退職代行で失敗してしまうケースとその原因、失敗を防ぐためのポイントを詳しく解説します。
安心して退職代行を利用するために、事前に知っておくべきことを一緒に確認していきましょう。

「退職代行で失敗」とはどういう状態?
まず、「退職代行で失敗」とは具体的にどんなケースを指すのでしょうか?
以下のような状況が代表的な失敗例です。
- 会社が退職を認めず、なかなか辞められない
- 有給休暇を消化できないまま退職になった
- 「本人と話さないと辞めさせない」と言われてしまった
- 会社から本人に直接連絡が来て、精神的な負担を感じた
- 料金を支払ったのに業者の対応が不十分、連絡が取れなくなった
- 必要な書類(離職票、源泉徴収票など)が届かない
退職代行は「会社に辞めたいと伝える」ことが基本のサービスですが、そこに必要な手続きや交渉が絡んでくる場合、適切な業者を選ばないとこうした問題が起こりやすくなります。
退職代行で失敗する主な理由と詳しい解説
1. 業者選びを間違えている
退職代行を提供している業者は多くありますが、そのすべてが同じサービス内容ではありません。
実は、退職代行サービスには次の3種類があります。
種類 | できること | 有給交渉・賃金請求 |
---|---|---|
一般業者 | 退職の意思を会社に伝えるだけ | ×(法律交渉は不可) |
労働組合 | 退職の意思+団体交渉ができる | △(有給交渉は可) |
弁護士対応 | 退職の意思+有給消化交渉+賃金請求 | ○(すべて可能) |
この違いを理解せずに依頼してしまうと、
- 「有給を取りたいと思っていたのにできなかった」
- 「残業代を請求したかったのに一般業者では対応不可だった」
といったトラブルになります。
特に安すぎる業者は要注意です。
料金が極端に低いところは、サービスが不十分だったり、法律を無視して交渉している(非弁行為)場合もあります。

■ 失敗しないためには?
→ 自分の希望(有給取得、残業代請求など)を整理し、それに対応できる業者を選びましょう。
→ 法律交渉が必要なら必ず弁護士が関与するサービスを選ぶこと。
2. 非弁行為をしている違法業者に依頼した
弁護士資格がないにもかかわらず、
- 「有給取得できます」
- 「未払い残業代請求できます」
といった交渉をする業者は非弁行為となり、違法です。
違法業者に依頼すると、会社側から「その交渉は無効だ」と突っぱねられたり、最悪の場合、依頼した本人もトラブルに巻き込まれるリスクがあります。
■ 失敗しないためには?
→ 弁護士が運営しているか、または弁護士と提携している業者を選ぶ。
→ サイトに「弁護士監修」ではなく「弁護士対応」と明記されているか確認する。
3. 希望内容を業者にしっかり伝えていない
退職代行業者に伝えるべき内容をあいまいにしてしまうと、こちらの意図と業者の動きにズレが生じ、トラブルにつながります。
例えば、
- 「即日退職したい」のか「2週間後に退職したい」のか
- 「有給を使ってから辞めたい」のか「有給は不要なのか」
- 「会社から本人へ直接連絡をしないでほしい」のかどうか
これをきちんと伝えていないと、退職手続きが思った通りに進まず、失敗の原因になります。
■ 失敗しないためには?
→ 退職希望日や有給の希望、本人への連絡の可否など、具体的に書面(ヒアリングシートなど)でやり取りする。
→ 不安な点は事前に業者にしっかり相談する。
4. 書類の提出や受け取りを任せきりにしてしまった
退職代行は、あくまで「退職の意思を伝えること」がメインのサービスです。
しかし、「業者が全部やってくれる」と思い込んでしまい、自分がすべき手続きを忘れるケースもあります。
- 退職届は自分で書いて郵送する必要がある
- 離職票や源泉徴収票は、会社に依頼しなければ送られてこないこともある
必要な書類を揃えないまま退職が完了してしまい、失業保険の申請ができなかったり、年末調整がスムーズにいかなくなるトラブルがあります。
■ 失敗しないためには?
→ 書類関係について、業者と「何を自分でやる必要があるのか」確認しておく。
→ 退職届の提出や、書類の受け取り方法を事前に確認する。
5. 会社が強く抵抗してきたときに業者が対応できない
一部の会社では、「退職代行からの連絡は無効だ」「本人と直接話をしないと認めない」と強硬な姿勢をとることがあります。
このとき、一般業者の場合は「退職の意思を伝える」以上のことができません。
会社側と交渉する力がないため、状況が止まってしまい、「退職できない」という最悪の失敗につながります。
弁護士型の退職代行であれば、法的根拠を示してしっかり交渉できますが、一般業者の場合は対応できずに終わることが多いのです。
■ 失敗しないためには?
→ もし会社が引き止めてきた場合、業者がどこまで対応できるのかを事前に確認する。
→ 強く引き止められる可能性があるなら、最初から弁護士対応の退職代行を選ぶ。
退職代行で失敗しないためのチェックポイント
失敗を防ぐために、以下のチェックリストを参考にしてください。
✅ 業者は信頼できる?(弁護士・労働組合が関わっているか)
✅ 料金体系は明確?(追加料金が発生しないか)
✅ 自分の希望(退職日・有給消化・本人への連絡拒否など)を正確に伝えた?
✅ 会社が強硬な場合の対応方針を確認した?
✅ 退職後の必要書類の準備について理解している?
この5点を事前に確認すれば、大きな失敗を防ぐことができます。
まとめ:退職代行は選び方と準備次第で成功する
退職代行は、言い出しにくい退職をスムーズに進めるための有効なサービスです。
しかし、選ぶ業者を間違えたり、伝えるべき内容を伝え忘れると、思わぬトラブルや失敗につながります。
大切なのは、
「自分の希望に合った業者を選ぶこと」
「退職手続きの流れを理解し、必要な情報をきちんと伝えること」
あなたの大事な一歩が失敗でつまずかないように、しっかり準備をして、安全に新しいスタートを切りましょう。

